Григорий Силович Островский родился в 1756 г. (предположительно, в Великом Устюге). Там он получил художественное образование (вероятнее всего, брал уроки живописи у иконописца). В дальнейшем жил и работал в помещичьей усадьбе семьи Черевиных в Нероново.
На протяжении многих лет художник писал портреты лиц, изображающих членов старинной дворянской семьи Черевиных, а также их родственников и соседей. Например, известны сделанные его рукой портреты дворян Лермонтовых, проживающих в усадьбе Суровцево, находившейся неподалеку.
Среди самых известных картин Островского – «Портрет И. Г. Черевина» (1773), «Портрет Е. П. Черевиной» (1773), «Портрет А. С. Лермонтовой» (1776), «Портрет неизвестной» (1785). Работы художника отличаются реалистичностью, необычной для конца 18 века, яркими и открытыми цветовыми сочетаниями, а также явным пристрастием к деталям, например, ювелирным украшениям в женском туалете.
Г. С. Островский расписал также несколько церквей в Великом Устюге. Скончался художник в 1814 г. Его имя стало известно после того, как в 1970 г. в небольшом городе Солигалич (возле имения Нероново) были найдены 16 его работ. Все картины Островского были отреставрированы и возвращены в Солигалич, в фонды местного краеведческого музея.